又是一个写字楼办公室恋情的故事，上一部也是杜琪峰持导的《单身男女》。换汤不换药的介绍双方男女主角的性格，两个人根本不可能会在一起，少不了的也有男二跟女二，让男女主角选择。经过了种种事件之后，最后终于走在了一起。
女主笨手笨脚、蠢萌蠢萌的，感觉什么事情都做不太顺利。遇到感情挫折就会莫名其妙的想打扫，而且这种“病”的方式还是会传染的。男主华少是一个成熟稳重，私生活却不检点。教女主搞定男票的手段，其实就是别人对他使的那些手段，他自己面对也驾驭不住。电影大多都是生活日常的描写
这一部《孤男寡女》是2000年香港本土的票房冠军，之后2001年刘郑二人再次合作的《瘦身男女》再次取得了不俗的票房成绩。我想真正让这两部都市喜剧如此得到观众厚爱的原因，或许就是镜头之外默默流淌的温情。
《孤男寡女》中的华少和那部被奉为经典的《天若有情》的男主角华弟在名字上只有一字之差，无疑这是编导的刻意为之。熟悉刘德华，或者说熟悉那个时代香港电影的观众，听到电影中的明仪那一句“哇，天若有情啊”自然会会心一笑。那是香港电影最辉煌的时代，那是一部留给太多人深刻记忆的片子。许多年后我都记得吴倩莲光着双脚行走在马路上的凄美，而当年华弟为了她砸破橱窗的那一场戏，更成为后来人不断模仿致敬的重要桥段。
《孤男寡女》中华弟为了明仪去学摩托车的那场戏，几个利落的镜头诸如翻身上车、戴头盔、戴手套等，端的是当初华弟的潇洒，带给观众许多关于过去的感怀，可是镜头从华少的背影处移到了车尾的“学”字，反转的搞笑意味便倾泻而出，不知怎的我竟然看出一些伤感来。
不过虽然同是“人在江湖，身不由己”的草根
“孤男寡女”港式爱情片的开端
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